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是春末夏初，离开时夏天还没有结束，狩猎一般在秋冬进行，很少有大夏天出去打猎的。即使有这么一场狩猎活动，刘备和关羽等人也参加了，在戒备森严的环境里，仅凭关羽一己之勇就想当场诛杀曹操，那也是开玩笑。对刘备来说，这段时间的心情想必比王子服等人紧张多了，许县不能久留，尽快脱身是唯一的出路。
正在刘备忐忑不安时来了一次机会，这就是之前说过的，袁术要率伪朝廷北上，曹操要派人去拦截。刘备知道了这个信息，主动向曹操提出，由他率兵执行这一任务。
按理说曹操是不会答应的，然而曹操答应了，还给刘备摆酒送行。几杯酒下肚，曹操意气风发起来，对刘备说了一番很有名的话：“当今天下的英雄，依我看只有玄德你和我曹操罢了。袁绍那些人，根本排不上号！”这是夸人的话，刘备听了却心惊胆战，手不由一抖，勺子、筷子掉到了地上。
刘备是个聪明人，知道曹操最不放心什么样的人。笨不怕，傻不怕，怕的是聪明过了头，被曹操视为英雄的。危险系数显然比傻子大得多。刘备到许县后一直低调做人，遇事装傻，种瓜种菜，目的就是不引起曹操的怀疑和防范。
刘备的失常行为曹操看在眼里，好在这时外面响起了震雷，刘备打圆场道：“圣人说‘迅雷风烈必变’，看来确实如此呀，一震之威，居然这么厉害啊！”
不过，刘备还是如愿地领到了任务，率部前往袁术北上的路上展开阻击，随他前往的有关羽、张飞、陈到等率领的人马，这些都是多年追随刘备的旧部，刘备率领他们赶到了下邳。
曹操并不完全放心，所以又派了一支人马跟着刘备前来，由朱灵和路招率领。朱灵是袁绍的旧部，曹操在兖州期间朱灵曾奉袁绍之命率兵支援过曹操，一来二去就留在了曹营，路招的情况不清楚。曹操明确，此次行动由刘备统一指挥，这是因为刘备的职务已经是左将军，比朱灵、路招高得多。
程昱、董昭等人听说曹操派刘备去下邳执行任务，赶紧跑来劝曹操收回命令，或者干脆把刘备杀了，程昱说：“主公前面没有解决刘备，考虑得很正确也很全面，是我们不能及的。但现在再让他拥有兵权，他必然会生出异心。”新任冀州牧的董昭也劝曹操：“刘备有大志，又有关羽、张飞为羽翼，他心里到底怎么想的很难说。”
听完他们的话，一个说法是曹操也后悔了，派人去追，结果没追上。另一个说法是，曹操没有采纳他们的建议，而是说：“可是我已经答应他了。”
分析一下，后面一个说法或许更合理。如果曹操后悔，怎么都能追回成命，他派刘备去执行任务有着成熟的考虑。一个考虑是刘备对徐州、豫州一带的情况最熟悉，对袁术也熟悉，去执行这项任务，是最合适的人选。另一个考虑是，目前自己人手比较紧张，袁绍那边消灭公孙瓒以后已开始了行动，袁绍还派人去联络刘表和张绣，想给曹操来个两面夹击，情报显示孙策的主力也有北上的意图，在曹操眼里到处都是敌人，他都得分兵应对，相对来说阻击袁术的任务次要一些，能挡住最好，挡不住也坏了大局，在派不出太多人马的情况下，让刘备去，利用他的名气弥补人马的不足，也是一个恰当的安排。
阻击任务不复杂，很快完成了。
按理说刘备应该率部返回许县，但刘备没走。这时董承、王子服、种辑、吴硕等人密谋叛乱的事情败露，所有参与这件事的人全部被诛三族，其中包括董承的女儿董贵人。
消息传到徐州，刘备知道自己没退路了，曹操一定会继续追查，迟早查出自己也是这场政变的参与者之一，刘备觉得只能跟曹操彻底撕破脸了。
建安四年（199）底刘备在下邳突然动手，杀了曹操任命的徐州刺史车胄，宣布与曹操决裂。朱灵、路招没有阻止，推测起来刘备可能在行动之前已经把他们打发走了，刘备可以假称任务完成回军，让朱灵、路招先行，待他们离开徐州后就动手。
曹操怒火中烧，终于被刘备算计，让他又恼又愧。曹操迅速做出部署，派出一支人马去征讨刘备。但他派出去的人很奇怪，一个是刘岱，一个是王忠，结果刘备没费多大劲儿就把刘岱、王忠打败了，之后还教训他们：“像你们这样的，来上几十个、上百个又能把我怎么样？就是曹操亲自来，结果怎么样也说不好！”
之后刘备立即做出几项决定，以左将军的身份表奏关羽代理下邳国相，让他守下邳，自己率张飞等人驻守小沛，做好与曹军进一步周旋的准备。同时，派孙乾前往袁绍那里联络，再次表明支持袁绍的态度，联络泰山帮以及徐州、兖州、青州一带的反曹力量，结成联盟。
袁绍此时正准备倾尽全力南下，志在必得，孙乾见到袁绍，表明来意，袁绍自然求之不得。联络泰山帮方面也有收获，虽然臧霸仍然支持曹操，不愿和刘备结盟，但泰山帮的二号人物东海郡太守昌豨被争取过来，响应刘备。有了昌豨的支持，刘备在下邳、小沛一带的势力迅速壮大，手下有了几万人马。
曹操决定亲自率兵征讨徐州，对此大多数智囊和将领都表示反对，曹操则坚持要去，他认为：“刘备是天下豪杰，现在不打败他，日后必是大患。袁绍虽然有大志，但他优柔寡断，不会立即采取行动。”曹操的想法得到了郭嘉的支持，郭嘉认为只要此次行动速度快，可以做到两边不耽误。
曹操于是亲率一支人马直扑徐州，刘备没有料到局势到了这种程度曹操还有精力照顾他一下，当侦察兵向他报告说曹操亲自来了，刘备大吃一惊，但还是不太相信。
刘备亲自带着几十名骑兵到前面察看情况，看见了曹操的旗帜，于是连打一仗的信心都没有，不战而逃。刘备手下大部分人马都做了曹军的俘虏，其中包括刘备的两位夫人和关羽。对甘氏、麋氏来说，做俘虏快成家常便饭了，而关羽的被俘让刘备损失巨大。曹操很喜欢关羽，升他为偏将，待他很厚。刘备率张飞等残部向北逃走，幸好之前联络过袁绍，现在只有去那里了。
解决完东边的事，曹操重新回到了前线，这时已经到了建安五年（200）初，公元三世纪的第一年，全中国的目光都集中在了黄河南边一个叫官渡的地方。
一场规模空前的大战即将在这里发生。